معلومة

2020_Spring_Bis2a_Facciotti_Lecture_03 - علم الأحياء

2020_Spring_Bis2a_Facciotti_Lecture_03 - علم الأحياء



We are searching data for your request:

Forums and discussions:
Manuals and reference books:
Data from registers:
Wait the end of the search in all databases.
Upon completion, a link will appear to access the found materials.

أهداف التعلم المرتبطة بـ 2020_Spring_Bis2a_Facciotti_Lecture_03

  • اعطاء صورة ، حدد واسم التركيب الكيميائي للمجموعات الوظيفية التالية: امينو ، كربوكسيل ، هيدروكسيل ، ميثيل ، كربونيل ، ثيول ، وفوسفات.
  • اشرح كيف تؤثر المجموعات الوظيفية المختلفة على الخصائص الكيميائية للجزيئات الحيوية.
  • حدد المجموعات الوظيفية التي يمكن أن تشكل روابط هيدروجينية والأجزاء التي تقبل الرابطة الهيدروجينية الجيدة و / أو المانحين.
  • توقع كيفية تفاعل الماء مع جزيء حيوي معين بناءً على خصائص المجموعات الوظيفية للجزيء الحيوي.
  • وصف الخصائص الكيميائية الرئيسية للماء والأهمية البيولوجية للروابط الهيدروجينية التي تتكون بين الماء والجزيئات الحيوية المختلفة.
  • صف مفهوم الذوبان وكيف ترتبط قابلية ذوبان المركب بالعلاقة بين خواصه الكيميائية وخصائص المذيب - خاصة عندما يكون الماء هو المذيب.
  • قارن وقارن بين كيفية استخدامنا للمصطلحين "قطبي" و "غير قطبي" لوصف كل من توزيع الشحنات في الجزيء وقابلية الذوبان في الماء للمركب.

المجموعات الوظيفية

المجموعة الوظيفية هي مجموعة معينة من الذرات داخل جزيء مسؤولة عن خاصية ذلك الجزيء. وتشمل هذه: هيدروكسيل ، ميثيل ، كربونيل ، كربوكسيل ، أمينو ، ثيول ، وفوسفات (انظر الشكل 1).

قد تشارك مجموعة وظيفية في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية. نحن نصور بعض المجموعات الوظيفية المهمة التي توجد عادة في الجزيئات البيولوجية أعلاه: الهيدروكسيل والميثيل والكربونيل والكربوكسيل والأمينو والثيول والفوسفات. تلعب هذه المجموعات دورًا مهمًا في تكوين الجزيئات مثل الحمض النووي والبروتينات والكربوهيدرات والدهون. يمكن أن يكون للمجموعات الوظيفية في بعض الأحيان خصائص قطبية أو غير قطبية اعتمادًا على تركيبتها الذرية وتنظيمها. يصف المصطلح Polar شيئًا له خاصية غير متماثلة بشأنه - يمكن أن يكون له أقطاب مختلفة (أكثر أو أقل من شيء في أماكن مختلفة). بالنسبة للروابط والجزيئات ، فإن الخاصية التي نهتم بها هي عادةً توزيع الإلكترونات وبالتالي الشحنة الكهربائية بين الذرات. في رابطة أو جزيء غير قطبي ، سيتم توزيع الإلكترونات والشحنة بالتساوي نسبيًا. في الرابطة القطبية أو الجزيء ، ستتركز الإلكترونات في بعض المناطق أكثر من غيرها. مثال على مجموعة غير قطبية هو جزيء الميثان (انظر المناقشة في فصل أنواع السندات لمزيد من التفاصيل). من بين المجموعات الوظيفية القطبية مجموعة الكربوكسيل الموجودة في الأحماض الأمينية ، وبعض السلاسل الجانبية للأحماض الأمينية ، والأحماض الدهنية التي تشكل الدهون الثلاثية والفوسفوليبيدات.

المجموعات الوظيفية غير القطبية

ميثيل R-CH3

مجموعة الميثيل هي المجموعة الوظيفية الوحيدة غير القطبية في قائمة فصولنا أعلاه. تتكون مجموعة الميثيل من ذرة كربون مرتبطة بثلاث ذرات هيدروجين. في هذا الفصل ، سوف نتعامل مع روابط C-H على أنها روابط تساهمية غير قطبية فعالة (المزيد حول هذا في فصل أنواع Bond). هذا يعني أن مجموعات الميثيل لا يمكنها تكوين روابط هيدروجينية ولن تتفاعل مع المركبات القطبية مثل الماء.

الشكل 2. يوجد الأحماض الأمينية آيسولوسين على اليسار ، والكوليسترول على اليمين. لكل منها مجموعة ميثيل محاطة بدائرة باللون الأحمر. الإسناد: تم إنشاؤه بواسطة Marc T. Facciotti (عمل خاص مقتبس من Erin Easlon)

تحتوي مجموعة متنوعة من المركبات ذات الصلة بيولوجيًا على مجموعات ميثيل مثل تلك الموضحة أعلاه. في بعض الأحيان ، يمكن أن يحتوي المركب على مجموعة ميثيل ولكنه لا يزال مركبًا قطبيًا بشكل عام بسبب وجود مجموعات وظيفية أخرى ذات خصائص قطبية (انظر المناقشة حول المجموعات الوظيفية القطبية أدناه).

عندما نتعلم المزيد عن المجموعات الوظيفية الأخرى ، سنضيف إلى قائمة المجموعات الوظيفية غير القطبية. البقاء في حالة تأهب!

المجموعات الوظيفية القطبية

هيدروكسيل R-OH

الهيدروكسيل (مجموعة الكحول) هو مجموعة -OH مرتبطة تساهميًا بذرة أخرى. في الجزيئات البيولوجية ، غالبًا ما يتم العثور على مجموعة الهيدروكسيل (ولكن ليس دائمًا) مرتبطة بذرة كربون ، كما هو موضح أدناه. تعتبر ذرة الأكسجين كهرسلبية أكثر بكثير من الهيدروجين أو الكربون ، مما يتسبب في قضاء الإلكترونات في الروابط التساهمية حول الأكسجين أكثر من تلك الموجودة حول C أو H. لذلك ، فإن روابط OH و OC في مجموعة الهيدروكسيل سوف تكون روابط تساهمية قطبية. الشكل 3 يصور الشحنات الجزئية ،+ و δ-، المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل.

الشكل 3. تتكون مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية الموضحة هنا من ذرة أكسجين مرتبطة بذرة كربون وذرة هيدروجين. هذه الروابط تساهمية قطبية ، مما يعني أن الإلكترون المتورط في تكوين الروابط لا يتم تقاسمه بالتساوي بين روابط C-O و O-H. Facciotti (العمل الخاص)

الشكل 4. يمكن أن تشكل مجموعات الهيدروكسيل الوظيفية روابط هيدروجينية ، كما هو موضح في شكل خط منقط. سوف تتشكل رابطة الهيدروجين بين δ - من ذرة الأكسجين و δ + من ذرة الهيدروجين. تظهر ثنائيات الأقطاب في الأسهم الزرقاء. الإسناد: Marc T. Facciotti (العمل الأصلي)

مجموعات الهيدروكسيل شائعة جدًا في الجزيئات البيولوجية. تظهر مجموعات الهيدروكسيل على الكربوهيدرات (أ) ، وعلى بعض الأحماض الأمينية (ب) ، وعلى الأحماض النووية (ج). هل يمكنك العثور على أي مجموعات هيدروكسيل في الفسفوليبيد في (D)؟

الشكل 5. تظهر مجموعات الهيدروكسيل على الكربوهيدرات (أ ، الجلوكوز) ، وعلى بعض الأحماض الأمينية (ب ، سيرين) ، وعلى النيوكليوتيدات (ج ، أدينوزين ثلاثي الفوسفات). D هو فوسفوليبيد. الإسناد: تم إنشاؤه بواسطة Marc T. Facciotti (عمل خاص)

كربوكسيل R-COOH

حمض الكربوكسيل هو مزيج من مجموعة كربونيل ومجموعة هيدروكسيل مرتبطة بنفس الكربون ، مما ينتج عنه خصائص جديدة. يمكن لمجموعة الكربوكسيل أن تتأين ، مما يعني أنها يمكن أن تعمل كحامض وتحرر ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل كبروتون حر (H+). ينتج عن هذا شحنة سالبة غير محددة على ذرات الأكسجين المتبقية. يمكن لمجموعات الكربوكسيل التبديل ذهابًا وإيابًا بين البروتونات (R-COOH) والمنزوعة (R-COO-) الدول اعتمادًا على الرقم الهيدروجيني للمحلول.

مجموعة الكربوكسيل متعددة الاستخدامات. في حالته البروتونية ، يمكنه تكوين روابط هيدروجينية مع مركبات قطبية أخرى. في حالته المنبثقة ، يمكنه تكوين روابط أيونية مع مركبات أخرى موجبة الشحنة. سيكون لهذا العديد من النتائج البيولوجية التي سيتم استكشافها أكثر عندما نناقش الإنزيمات.

هل يمكنك تحديد جميع مجموعات الكربوكسيل على الجزيئات الكبيرة الموضحة أعلاه في الشكل 5؟

أمينو R-NH3

تتكون المجموعة الأمينية من ذرة نيتروجين مرتبطة بذرات الهيدروجين بواسطة روابط مفردة. مركب عضوي يحتوي على مجموعة أمينية يسمى أمين. مثل الأكسجين ، فإن النيتروجين أيضًا أكثر كهربيًا من الكربون والهيدروجين ، مما ينتج عنه المجموعة الأمينية التي تظهر بعض السمات القطبية.

يمكن أن تعمل المجموعات الأمينية أيضًا كقواعد ، مما يعني أن ذرة النيتروجين يمكن أن ترتبط بذرة هيدروجين رابعة ، كما هو موضح في الشكل 6. بمجرد حدوث ذلك ، تكتسب ذرة النيتروجين شحنة موجبة ويمكنها الآن المشاركة في الروابط الأيونية.

الشكل 6. يمكن أن توجد المجموعة الوظيفية الأمينية في حالة منقولة أو بروتونية. عند بروتوناتها ، ترتبط ذرة النيتروجين بثلاث ذرات هيدروجين ولها شحنة موجبة. الشكل المنقول لهذه المجموعة محايد. الإسناد: تم إنشاؤه بواسطة Erin Easlon (عمل خاص)

فوسفات R-PO4-

مجموعة الفوسفات عبارة عن ذرة فوسفور مرتبطة تساهميًا بأربع ذرات أكسجين وتحتوي على رابطة P = O وثلاثة P-O سندات. تكون ذرات الأكسجين كهرسلبية أكثر من ذرة الفوسفور ، مما يؤدي إلى روابط تساهمية قطبية. لذلك ، يمكن لذرات الأكسجين هذه تكوين روابط هيدروجينية مع ذرات الهيدروجين القريبة التي تحتوي أيضًا على δ+(ذرات الهيدروجين مرتبطة بذرة كهربية أخرى). تحتوي مجموعات الفوسفات أيضًا على شحنة سالبة ويمكن أن تشارك في الروابط الأيونية.

مجموعات الفوسفات شائعة في الأحماض النووية وعلى الدهون الفوسفاتية (يشير مصطلح "الفوسفو" إلى مجموعة الفوسفات الموجودة في الدهون). في الشكل 7 توجد صور للنيوكليوتيدات وديوكسيادينوسين أحادي الفوسفات (يسار) وفوسفوسرين (يمين).

الشكل 7. يوجد نيوكليوتيد ، ديوكسيادينوسين أحادي الفوسفات ، على اليسار ، والفوسفوسرين على اليمين. يحتوي كل منها على مجموعة فوسفات محاطة بدائرة باللون الأحمر.
الإسناد: تم إنشاؤه بواسطة Marc T. Facciotti (عمل خاص)

قد تجد أنه من المفيد أيضًا التعود على التفكير في هذه الجزيئات في ثلاثة أبعاد. تصور الأشكال التفاعلية أدناه (جرب تدوير الجزيئات) الجزيئين أعلاه ، أحادي الفوسفات ديوكسيادينوسين والفوسفوسرين كنماذج ثلاثية الأبعاد. يمكن أن يساعدك التعود على التمثيلات ثلاثية الأبعاد للجزيئات الحيوية والتفاعل مع هذه النماذج في تكوين نماذج عقلية أكثر تفصيلاً لما تبدو عليه الجزيئات الحيوية وكيف يمكن أن تتفاعل في "الحياة الواقعية".

أحادي الفوسفات ديوكسيادينوسينفسفوسرين

مناقشة ملحوظة محتملة نقطة

أي مجموعة وظيفية تتكون بالفعل من مجموعتين وظيفيتين أخريين؟ بعد تسمية المجموعات الوظيفية ، ناقش كيف أن استبدال المجموعات الوظيفية المجاورة لبعضها البعض يؤدي إلى مجموعة وظيفية جديدة مع بعض الخصائص المذهلة.


ماء

الماء مادة فريدة ترتبط خصائصها الخاصة ارتباطًا وثيقًا بعمليات الحياة. تطورت الحياة في الأصل في بيئة مائية ، وتحدث معظم الكيمياء الخلوية والتمثيل الغذائي للكائن داخل محتويات الخلية المذيبة بالماء. يذوب الماء أو "يبلل" الخلية والجزيئات الموجودة فيها ، ويلعب دورًا رئيسيًا كمتفاعل أو منتج في عدد لا يحصى من التفاعلات الكيميائية الحيوية ، ويتوسط التفاعلات بين الجزيئات داخل وخارج الخلية. تنبع العديد من الخصائص المهمة للمياه من الطبيعة القطبية للجزيء ، والتي تُشتق من الترتيب غير المتماثل للروابط التساهمية القطبية بين الهيدروجين والأكسجين.

في BIS2A ، من السهل التغاضي عن الدور الشامل للمياه في جميع العمليات البيولوجية تقريبًا من خلال الانغماس في تفاصيل العمليات المحددة ، والبروتينات ، وأدوار الأحماض النووية ، وفي الإثارة الخاصة بك للآلات الجزيئية (سيحدث ذلك). ومع ذلك ، اتضح أن الماء يلعب أدوارًا رئيسية في كل هذه العمليات وسنحتاج إلى البقاء على دراية مستمرة بالدور الذي تلعبه المياه إذا أردنا تطوير فهم وظيفي أكثر. كن على اطلاع وانتبه أيضًا عندما يشير معلمك إلى ذلك.

في الحالة السائلة ، تتفاعل جزيئات الماء الفردية مع بعضها البعض من خلال شبكة من الروابط الهيدروجينية الديناميكية التي تتشكل وتتكسر باستمرار. يتفاعل الماء أيضًا مع الجزيئات الأخرى التي تحتوي على مجموعات وظيفية مشحونة و / أو مجموعات وظيفية مع مانحين أو متقبلين لرابطة الهيدروجين. مادة ذات صفة قطبية أو مشحونة كافية قد تذوب أو تكون شديدة الامتزاج في الماء ويشار إليها على أنها محبة للماء (مائي = "ماء" ؛ -فيليك = "محب"). لا تتفاعل الجزيئات ذات الخصائص غير القطبية مثل الزيوت والدهون جيدًا مع الماء وتنفصل عنه بدلاً من أن تذوب فيه. نسمي هذه المركبات غير القطبية كارهة للماء (hydro- = "water" ؛ -phobic = "fearing"). سننظر في بعض المكونات النشطة لهذه الأنواع من التفاعلات في فصل آخر.

شكل 1. في الحالة السائلة ، يشكل الماء شبكة ديناميكية من الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات الفردية. يظهر زوج واحد من المتبرعين والمقبولين.
الإسناد: Marc T. Facciotti (العمل الأصلي)

خصائص مذيبات الماء

نظرًا لأن الماء جزيء قطبي له شحنة موجبة وسالبة قليلاً ، يمكن للأيونات والجزيئات القطبية أن تذوب فيه بسهولة. لذلك ، نشير إلى الماء كمذيب للجزيئات القطبية الأخرى والمركبات الأيونية. سوف تتفاعل الشحنات (أو الشحنات الجزئية) المرتبطة بهذه الجزيئات (المواد المذابة) بالكهرباء الساكنة مع الشحنات الجزئية للماء. الروابط القطبية مع إمكانية التبرع أو قبول روابط هيدروجينية ستشكل روابط هيدروجينية مع الماء. جزيئات الماء التي تتفاعل مباشرة مع جزيئات الذائبة الفردية ستكون حركاتها مقيدة بشكل طفيف كما تفعل الجزيئات الأخرى المجاورة. نشير إلى الطبقة أو المياه المقيدة جزئيًا المحيطة بالجسيم المذاب كطبقة ترطيب أو غلاف ترطيب أو مجال من الماء.

عند إضافة الأملاح الأيونية إلى الماء ، تتفاعل الأيونات الفردية مع المناطق القطبية لجزيئات الماء ، ومن المحتمل أن تتعطل الروابط الأيونية في عملية تسمى التفكك. يحدث التفكك عندما تنفصل الذرات أو مجموعات الذرات من الجزيئات وتشكل الأيونات. ضع في اعتبارك ملح الطعام (كلوريد الصوديوم أو كلوريد الصوديوم). يتم تثبيت كتلة جافة من كلوريد الصوديوم معًا بواسطة روابط أيونية ويصعب فصلها. عندما تضاف بلورات كلوريد الصوديوم إلى الماء ، تتفكك جزيئات كلوريد الصوديوم إلى Na+ و Cl تتشكل الأيونات وكرات الماء حول الأيونات. أيون الصوديوم موجب الشحنة محاط بالشحنة السالبة جزئيًا لأكسجين جزيء الماء. أيون الكلوريد سالب الشحنة محاط بشحنة موجبة جزئيًا للهيدروجين على جزيء الماء. قد يتخيل المرء نموذجًا يتم فيه "تداول" الروابط الأيونية في البلورة للعديد من الروابط الأيونية الأصغر حجمًا مع المجموعات القطبية على جزيئات الماء.

الشكل 2. عندما يتم خلط ملح الطعام (NaCl) في الماء ، تتشكل كرات من الماء حول الأيونات. يصور هذا الشكل أيون الصوديوم (كرة زرقاء داكنة) وأيون كلوريد (كرة زرقاء فاتحة) مذابة في "بحر" من الماء. لاحظ كيف يتم محاذاة ثنائيات أقطاب جزيئات الماء المحيطة بالأيونات بحيث ترتبط الشحنات التكميلية / الشحنات الجزئية مع بعضها البعض (أي أن الشحنات الموجبة الجزئية على جزيئات الماء تتماشى مع أيون الكلوريد السالب بينما الشحنات السالبة الجزئية على الأكسجين من الماء تتماشى مع أيون الصوديوم موجب الشحنة).
الإسناد: Ting Wang - UC Davis (العمل الأصلي تم تعديله بواسطة Marc T. Facciotti)


مناقشة ملحوظة محتملة نقطة

تريد شركة أدوية تطوير مضاد حيوي جديد أكثر قابلية للذوبان في الماء من المضاد الحيوي الموجود. ستكون استراتيجيتهم هي إضافة مجموعات وظيفية مختلفة إلى المضاد الحيوي الموجود ثم اختبار قابلية ذوبان المضاد الحيوي الناتج في الماء. يحاول العلماء تحديد المجموعة (المجموعات) الوظيفية التي يجب تجربتها أولاً. أي واحد (ق) توصي ولماذا؟